La partenza è dal parcheggio ubicato appena fuori il centro storico di San Casciano dei Bagni, in viale Manciati (SP 41), dove sarà posizionato ben visibile un cartello indicante la direzione del percorso. Usciti dal parcheggio si tiene la destra e si percorre la SP 41 in direzione nord uscendo dal paese, al primo incrocio andiamo a dritto e si arriva ad un secondo incrocio ove gireremo a sinistra.

Siamo sulla SP 321 in direzione Celle e fatti circa 150 m, all’incrocio con la strada della montagna di Cetona, direzione Sarteano, giriamo a destra. Si segue così strada asfaltata per circa 550 m fino a raggiungere un bivio (poco dopo Pod. Le Murate), ove gireremo a sinistra per una strada sterrata lasciando definitivamente l’asfalto. Siamo nella strada comunale delle Ripe e la seguiamo fino a che la strada dopo circa un km si biforca, nei pressi del podere Colombaiolo delle Ripe, manteniamo la destra e proseguiamo fino ad un’altra biforcazione presso un gruppo di case dove notiamo una bella casa-chiesa, la Chiesa delle Ripe. Qui manteniamo la sinistra in discesa e dopo 400 metri siamo davanti un bellissimo panorama sugli oliveti del Cetona. Continuiamo per lo sterrato per un altro chilometro e, superato un bivio sulla sinistra che conduce a pod. Il Pozzo, dopo 100 metri si gira a destra su un sentiero in salita a margine di una recinzione. Altri 200 metri e saremo di fronte ad una terrazza naturale incredibile che viene detta appunto l’”Affacciatoio”.